// 第一次創業是P2P搜尋引擎Scour ，被投資人騙了一把，更被全球最大的33家傳媒公司告上法庭。最後逼得他走投無路，只好申請破產。「那時我仍每天打電話尋找獲利，因為我們仍有百萬用戶，告訴投資人申請破產只是個策略。但我真的發現，我們快撐不下去，這個戰略持續越久，早上我就越難起床。」
2000年第二次創業，RedWoosh上線。一開始情況仍不樂觀，公司一度連薪水都發不出來，最後團隊的工程師全走光。不過Kalanick沒有放棄，他跑去沃達斯論壇說服資深同業做他的客戶，打電話給所有投資人，最後，當時網路業界的領頭羊Akamai ，決定以兩億三千萬美元收購RedWoosh ，這是Kalanick創立RedWoosh後的第六年。//
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